Juan Román Riquelme 23 esztendős volt, amikor a Boca Juniorst először győzelemre vezette a Libertadores-kupában, és mindössze egy évvel idősebb, amikor másodszorra. Harmadjára már nem volt rá lehetősége (zsinórban), mert a világ egyik legtehetősebb egylete, a Barcelona lecsapott rá, és potom 12 millió euróért Európába hozta. Riquelme azonban rosszul érezte magát a Nou Campban, mert a Barca edzője, Louis van Gaal lesajnálta őt, és nem hitt a tehetségében. Az más kérdés, hogy a holland szakvezető csúfosan megbukott, ám a vezérkar részben Riquelmét okolta a csapat kudarcaiért, és kölcsönadta a Villarrealnak.
Itt kezdődött el a támadó legújabb kori sikertörténete, a Madrigálban ugyanis felismerték, hogy szabadjára lehet őt engedni, és mindenekelőtt bízni kell benne. A Riquelme köré épített csapat az első évadban nyolcadik lett a Primera Divisiónban, a BL 2005/2006 kiírásában pedig elődöntőbe jutott. Döntőt is játszhatott volna, ha otthon a 90. percben a 11-est berúgja Lehmannak, de nem sikerült, kihagyta! Az általa vezetett sárga-tengeralattjáró bronzérmet szerzett a bajnokság, Riquelme egyéni csúcsot jelentő 15 gólt vágott a pontvadászatban, az UEFA-kupában a negyeddöntőig jutott.
Barcelonában elkezdtek pusmogni a szurkolók, hogy Riquelmét talán mégis vissza kellene hívni, de már késő volt: a játékos kijelentette, nem vágyódik oda, ahol csak feltételekkel szeretik, és inkább a Villarrealban marad - annak ellenére, hogy egykori Boca-edzője, Carlos Bianchi az Atlético Madridhoz csábította. Roig elnök nem volt rest leszurkolni érte hétmillió eurót, és abba is mosolyogva belement, hogy ha a Villarreal eljut a BL nyolcad döntőjéig, további egymillió eurót utal át a Barca számlájára. Az argentin középpályás - miután az előző szezonban összeveszett a klub teljes vezetésével - nem játszott a Villarrealban, ugyanakkor folyamatosan szerepel nemzeti együttesében, amelyben többször kiemelkedő teljesítményt produkál. A spanyol Villarreal és az argentin Boca Juniors labdarúgóklub vezérkara egyezkedni kezdett arról, hogy Juan Roman Riquelme, a kiváló játékmester hazaszerződjön. Riquelme akkor már a Boca Juniorsban szerepelt, de a Villarreal tulajdonában állt, ahová azonban már nem szívesen tért volna vissza, mivel eleve a chilei trénerrel, Manuel Pellegrinivel való konfliktusa miatt kellett távoznia.
Aztán 2007 februárjában Mauricio Macri, a Boca Juniors elnöke bejelentette, hogy sikerült leigazolnia a Villarreal játékmesterét Juan Roman Riquelmét. (mint tudjuk a középpályás 1996 és 2002 között már a játékosa volt a klubnak). Közben a Boca a Libertadores kupa döntőjébe került, ahol Riquelme a döntő első mérkőzésén (3:0 a Gremio ellen) szabadrúgásból volt eredményes, majd a visszavágón idegenben az ő két góljával győztek, amivel csapata hatodszor hódította el a Libertadores kupát! (aki tavalyi távozása után bejelentette, hogy visszatérne az argentin válogatottba) A 2008-as szezonban elévülhetetlen érdemeket szerzett (5 gól), hogy 2006 után újra bajnoki győzelemnek örüljenek a Bombonérában.